A notícia mais recuada da povoação e território de Arraiolos é de 1217, ano de doação dos mesmos ao bispo de Évora e ao Cabido pelo rei D. Afonso II. Então faziam parte do vasto termo eborense, nascido da reconquista, o qual se prolongava, a Norte, até Avis. A doação régia inclui o direito do donatário edificar um castelo. A concessão veio, no entanto, a ser contestada por D. Afonso III, que pretendia recuperar este território para a Coroa. A pretensão abrange o Vimieiro, inicialmente parte do território arraiolense, mas que o bispo D. Martinho Peres desanexara, com a concessão do respectivo foral, em 1257. Após um longo litígio, em 1271, a vila e termo de Arraiolos, assim como Vimieiro, regressam à posse do rei, através de um acordo que atribuía, no entanto, ao bispo do cabido, o patroado das igrejas neles existentes e os respectivos direitos espirituais.
Contudo, antes de morrer, o monarca declarou devolver várias terras à igreja, entre as quais, Arraiolos e Vimieiro, para resolver os seus problemas que o opunham à Santa Sé. No entanto, o seu filho não cumpriu a sua vontade. D. Dinis, pelo contrário, tomou algumas medidas demonstrativas do poder régio da vila e seu termo.
A vila não chegou a estar, um século sobre o poder directo da Coroa. D. Pedro I veio a entregá-la a Rodrigo Afonso de Sousa, filho de Afonso Dinis, que era filho bastardo de D. Afonso III. A concessão foi renovada por D. Fernando, em 1367, logo depois de herdar o trono. Como o donatário não teve descendentes legítimos, foi cedido, após a sua morte, ao conde de Viana D. Álvaro Pires de Castro, irmão de Dona Inês de Castro, segundo Fernão Lopes por interferência da Rainha D. Leonor, juntamente com título de conde de Arraiolos.O primeiro conde de Arraiolos, era de origem castelhana, foi também alcaide-mor de Lisboa e o primeiro condestável do reino. A sua presença em Arraiolos, com comitivas numerosas, devia de ser frequente, atendendo aos protestos da população, pelo abusos que eram cometidos. Como os paços do castelo, não eram suficiente para albergar todos, estes, instalavam-se pelas casas dos moradores, fazendo uso de suas roupas, utensílios e animais domésticos, cevada….
Contudo as vozes da população fizeram-se ouvir junto ao rei, concluindo-se o acordo com o conde, que o monarca ratificou em 1380.
A vila voltou ao domínio directo da Coroa. Porém, a 30 de Agosto, o Rei, D. João entregou-a a um novo senhor, Fernão d´Álvares Pereira, em recompensa dos bons serviços prestados na guerra contra os castelhanos. Contudo, o mesmo, não viveu para exercer o senhorio das terras, pois morreu com apenas 24 anos, foi morto durante a tentativa de conquista de Vila Viçosa, que estava nas mãos de castelhanos.
Nuno Álvares Pereira foi o segundo conde de Arraiolos, condestável do reino e principal apoiante do mestre de Avis na guerra com Castela.
O terceiro duque de Bragança, D. Fernando III, foi o quarto conde de Arraiolos. Contudo, este abusava, dos habitantes da vila, quando se deslocava à mesma. D. Afonso V, prometeu fazer guardar os privilégios da população. D. João II levou este donatário (Nuno Pereira) à execução na Praça Grande de Évora, em 1483 e à perda de seus bens por se opor às suas centralista.
A vila volta novamente à Coroa, que seguidamente, foi cedida em donatária a um novo senhor, Pêro Jusarte.
D. Manuel I, logo depois de subir a trono e como forma de pacificar o Estado, fortalecido já com a política do antecessor, reintegrou a Casa de Bragança nas antigas honras, títulos e bens. A 16 de Agosto de 1496 confirmou a D. Jaime, novo duque, a posse do condado de Arraiolos e dos respectivos direitos e rendas. O anterior donatário teria sido compensado, pela perda do senhorio, com outras mercês. O mesmo sucederia com D. João II que, em 1542, reconheceu ao duque D. Teodoro a posse do mesmo cargo. Por isso, o condado de Arraiolos e seu termo viria a permanecer, no futuro, integrado na casa dos duques de Bragança.
